给结构写命名
对于有机物命名的考察,请看这题的(a)小问,就是直接让你写出物质的命名。
material A 只有一条碳单链,五个碳,链上没有双键或三键,所以为 pentane(戊烷)。碳链上的 functional group(特性基团/官能团)中, ketone (酮)的优先级比取代原子氯高,所以碳链从左往右数:
ketone 连接在第二个碳,chlorine 连接在第五个碳。而优先级高的 functional group 写在最后,所以这个分子的 IUPAC 命名为:5-chloropentane-2-one。
除了直接写命名之外,给结构写命名的题型还包括一个分子中 functional group 的命名:
(2020 年真题)
对此其实考察的就是学生是否熟知每个 functional group 对应的结构了。在 oxybenzone 里有ester,phenol 和 ketone。
给命名写结构
有机物的命名不仅仅只是描述结构。
同样的,从有机物的命名推结构也是很重要的。像是 19 年的竞赛中,就给出了这样的题目:
(2019 年真题)
题目中要求画出一个合成 AChE reactivator (acetylcholinesterase reactivator, 乙酰胆碱酯酶再活化剂) 的起始物。如果这个起始物你没有画对,那后面的合成步骤就会受到影响了。所以说有机物的命名确实是学习有机化学的一个起始点。
那么这个起始物要怎么画呢?首先要找到代表碳链长度的 prefix(前缀),在这里就是 but-。所以我们首先明确,这是一个四个碳的碳链。1,4-dibromo 代表第一个碳和第四个碳上有两个溴官能团,而 2-ene 则代表着第二个碳为一个双键的起始碳。而最开始的(E)是指示双键两边立体化学的 stereodescriptor(立体词头)。
由于碳链上没有其他的官能团,所以没有顺序问题,因此(E)代表双键两边的碳链为反式(trans)。没错,大家经常看到的反式脂肪酸里「反式」说的就是脂肪中碳链在双键两侧的方向。
所以说,这个起始物应该是这样的:
基本上每一年的化学竞赛都会有一分的有机物命名考点。而每年考到命名相关的物质都是碳单链,不会过于复杂,只要懂得基本的命名法,熟知有机的常见官能团,还是很有希望拿分的。
就像我在文中重复提到的那样,有机物的命名是有机化学学习的基础。值得注意的是,中文命名顺序和英文命名顺序也有一些不同,同学们不要搞混了。
中文命名也在像国际通用标准 IUPAC 命名法靠近,中国化学学会已在 2017 年修订了新的中文有机命名法,主要对一些官能团在命名中的顺序做了一些修订。
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