UKChO化学竞赛的难点在于有机合成路线的推断题，有机合成路线推断题的难点则是在于从已知结构推未知结构每一步都有许多可能性，令考生在有限的时间内无所适从。
其实UKChO的有机化学考题中包含了许多大学有机化学的背景知识（考卷上并未给出），如果考生在备考时能够掌握这些背景知识，那么在推断有机结构时的不确定性将会大大减少，考生的成绩和心态都会相应的有所改善。
本文盘点了近几年来UKChO考题中涉及到的大学化学基础知识，一起往下看看。
UKChO近年例题解析
例题1
2022年第3题初始结构到A的反应：
该题涉及到alcohol在酸性条件下对carbonyl进行亲核加成的反应：
所以这一步的机理是：
例题2
2022年第5题C到D：
在中学知识中，苯环只会受electrophile进攻，发生electrophilic substitution；而R-NH2是一个典型的nucleophile，无亲电性，按理是无法进攻苯环的。
实际上，苯环也可以受nucleophile进攻，发生nucleophilic substitution:
因为是nucleophile进攻引发反应，所以苯环上的吸电子基团越多，反应就越容易发生。
对于结构C来说，苯环上连有-F和-NO2两个强吸电子基团，所以该反应是可以发生的；这也是在前面的步骤中往苯环上引入不常见的-F的原因。
结合后面给出的已知结构，C到D就是F被R-NH2取代的过程，所以D的结构就很容易得到了：
例题3
2021年第5题d问第一步：
这一步涉及到一个背景知识，即两个carbonyl之间的C上的H受两个carbonyl的牵拉，有弱的酸性，所以在base作用下，被抢走一个H+，形成一个碳负离子，即V-：
例题4
2021年第5题从I到最终产物：
因I和最终产物的结构不相匹配，导致学生无法推断中间体J的结构。
实际上，该题涉及到酚和醌互变异构的背景知识：
所谓互变异构，就是在满足noble gas structure的基础上，πelectrons和lone pair electrons之间可以互相转化，顺带着还有H原子的迁移。
所以该题中，身为醌式的I会先发生互变异构，变成酚式：
然后酚羟基和POCl3反应，被替代为Cl，就是J：
例题5
2020年第6题B到中间体（以W指代）：
学生不知为何要引入（-OSO2X）这样的group，也不知道如何推C的结构。
固然可以通过C到W所用的试剂H2O2来推断C被oxidise成W，但是C的结构仍然不只一种可能，在考场时间有限的环境下对学生的压力可想而知。
该题设计到两个背景知识：一是诸如-OSO2X这样的group，因为离去之后形成的离子是一个类似于SO42-的稳定离子，所以这种-OSO2X是一个好的leaving group（即容易leave）。因此引入-OSO2X的目的是为了让它离去。
二是S2-是一个不错的nucleophile，所以我们就能得出结论：B到C是一个S2-进攻两个δ+的C，把两个容易离去的-OSO2X都踢走，最后成一个五元环的反应：
例题6
学生不明白为何要用叔丁醇钾这么一种奇怪结构的strong base，也不知叔丁醇钾是做nucleophile发生取代反应，还是做base发生消除反应。
实际上，叔丁醇钾作为一种典型的大位阻碱，因进攻时空间位阻太大，不能做nucleophile，只能显碱性拉下来一个有酸性的H+，之后会发生什么反应需要再做分析。
例题7
2019年第4题推导I：
根据分子式，学生只能认识到把一个H取代成立Br，可是究竟是哪个H被取代成Br则无法确定，为什么要用酸催化也不清楚。
第一步就疑惑，很容易使学生放弃后面的推导，特别是后面的推导还不容易。
其实，这是一个经典的carbonylcompound的α-H的取代反应，其根本原因是carbonyl compound的烯醇式互变：
简单来说，就是C=O的相邻的C上的H（称carbonyl的α-H）被halogen取代：
例题8
2018年第4题H到I+：
这道题涉及到N原子进攻carbonyl carbon，发生nucleophilic addition，再脱水的反应：
所以该题的详细机理如下：
综上所述，如果学生能够掌握足够的背景知识，则对于许多题目都能做出确定唯一的推理，对于解决整道题有重大帮助。
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